iTunes no sincronizará MP4s con iPod

Tengo iTunes 11.0.2.

Por primera vez, he descargado algunos MP4 de YouTube, los que dicen compartir con todos y con todos si es posible, así que pensé que lo haría.

Pude uploadlos o agregarlos a la biblioteca en iTunes, y juegan bien allí.

Pero cuando voy a sincronizarlos con mi iPod, es como si los MP4 no existieran y no pasa nada cuando hago clic en el button Aplicar para sincronizar, aunque todos los MP4 están marcados.

¿Alguien sabe cómo puedo sincronizar estos MP4 con mi iPod desde iTunes?

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